En 1899 realizó Picasso su primera exposición individual en la cervecería barcelonesa Els Cuatre Gats, lugar habitual de reunión de poetas y pintores modernistas, donde entabló amistad, entre otros, con Carlos Casagemas, con quien viajó a París en 1900 para asistir a la Exposición Universal. Allí se instaló en el estudio del artista catalán Isidro Novell, que influyó considerablemente en el estilo de Picasso. En París el poeta y crítico de arte Max Jacob le presentó al marchante Pere Mañach, quien, impresionado por la masiva producción artística del joven (Picasso contaba tan solo 18 años), le asignó, por la obra de todo un año, una soldada de 150 francos mensuales.
La trágica muerte de su amigo Casagemas en 1901 sumió a Picasso en profunda tristeza. A su memoria pintó el cuadro "La muerte de Casagemas". Ese mismo año presentó en la Exposición General de Bellas Artes de Barcelona su obra "Mujer en azul". Al año siguiente, tras disolver su relación con Mañach, Picasso vuelve a Barcelona y trabaja en el estudio de Angel Fernández de Soto. Durante los años 1901 y 1904, conocidos como la "época azul" por el color azulado que daba a sus cuadros, anduvo Picasso entre París y Barcelona.
Era tan pobre el pintor en el París de aquella época, que su amigo el poeta Max Jacob tuvo que acogerlo durante un tiempo en su pequeño apartamento, el cual tan solo disponía de una cama, por lo que Picasso se obligaba a dormir en ella de día, mientras Max trabajaba. Y en tanto que su amigo descansaba por la noche, Picasso se ocupaba en dibujar, ya que ni dinero tenía para comprar lienzos.
En 1903, de nuevo en Barcelona, pinta "La Vida", posiblemente el trabajo más importante de su "época azul". La miseria que Picasso ve en la ciudad condal de aquellos años, con tantos niños abandonados por las calles y tantos pobres mendigando un trozo de pan, le inspira a Picasso obras como "La dos hermanas", "Pobres a orillas del mar", "El viejo guitarrista ciego", "El asceta" y "La celestina Carlota Valdivia". A finales de 1903 decide Picasso establecerse definitivamente en París, en la firme creencia de que la estancia y el trabajo artístico en la ciudad del Sena le catapultarán al éxito. Allí se instaló en principio en el estudio del escultor español Pablo Gargallo.
En 1904 se mudó al edificio Bateau-Lavoir, en el barrio de Montmartre, en un local que fuera el taller de su amigo el escultor Paco Durrio. Reanudados sus contactos con los artistas españoles que vivían en París, algunos en el propio edificio donde estaba instalado, uno de ellos, Ricardo Canals, le enseñó la técnica del aguafuerte. Una dama con la que se relacionó, Madeleine, le inspiró varios dibujos y pinturas, entre los que figuran "La mujer del acróbata" y "Familia de Arlequín". En agosto, con 21 años, conoce a su primera compañera sentimental, Fernande Olivier, de la misma edad, que posaba para varios artistas y era conocida en la colonia española de Bateau-Lavoir como "la belle Fernande". Con ella, inspiradora de muchos de sus cuadros, conviviría durante ocho años.
Poco antes de la primavera de 1905, expuso en la Galería Sérurier los primeros trabajos de lo que se conocería como su "época rosa". La crítica conceptuó los nuevos lienzos de Picasso como una "transformación luminosa" de su talento. En tonos apastelados y cálidos, refleja Picasso en esta época las corridas de toros, los saltimbanquis, los gitanos, los payasos y los cabarets. Las largas caras de los protagonistas recuerdan la influencia que El Greco tuvo en el pintor malagueño.
Picasso comenzó a hacer fortuna cuando los hermanos millonarios Gertrude y Leo Stein se dedicaron a reunir en París una gran colección de arte. Entre los cuadros adquiridos estaba el pintado por Picasso, "Familia de acróbatas con mono". Deseosos de conocer al autor de aquella genialidad, el marchante Clovis Sagot presentó a los Stein a Picasso, que le compraron obras por 900 francos. Asimismo le encargaron un retrato familiar, que Picasso pintó en varias sesiones. Es el famoso "Retrato de Gertrude Stein".
